重新思考 LLM 的分子文本表示：一项实证研究

大语言模型 (LLM) 越来越多地用于分子任务，但仍不清楚使用哪种分子表示。我们提出了一个系统基准，评估 LLM 跨九种表示和八种化学任务的分子能力。我们对五个模型系列中的 16 个 LLM 进行了基准测试，包括推理和非推理变体、化学专用 LLM 和封闭前沿模型。性能强烈依赖于表示，并且没有单一的表示能够胜过任务，尽管 CML 是最好的，其次是 MolJSON、InChI，然后是规范的 SMILES。显式结构化文本表示（CML 和 MolJSON）主导结构任务； IUPAC 在语义任务中占据主导地位，赢得了所有 16 个 LLM 的分子检索；尽管 SMILES 变体在预训练中很普遍，但它们很少是最佳的。化学专业模型在 SMILES 上表现良好，但代价是结构化文本表示的大幅退化，这表明仅 SMILES 的评估会奖励不泛化的专业化。使用 LLM 作为判断者，我们发现 IUPAC 产生的正确分子生成比例最高。通过标记化审核、线性探测和注意力进行的机制研究表明，模型内部的表示编码方式不同；例如，结构化表示需要在分子跨度上给予更多关注。我们的结果反对表示不变的评估，并激发了基于 LLM 的化学的任务感知表示路由。